名偵探柯南從1996年1月8日播放至今，73留個所有柯飯的最大疑問。對黑衣組織首領身份的猜測，一直集中在舊劇情人物和未出現新人物兩點上。《朝日新聞》2006年初的一篇青山剛昌訪談使第一種觀點獲得了較多支持。然而，要作為一個如此龐大，神秘的組織首領，他必須要滿足以下條件：
1.頭腦絕對要聰明，實力派，不可能是個白痴來統領Gin,Vermouth這些人精
2.有很強的經濟實力。如此龐大的組織要運作，要研發新的科技，沒有龐大的資金支持，組織可能會支持到現在嗎？
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3.很可能是日本本土或者在國際上很有地位的人。組織中有兩位成員，Pisco 升山憲三和吞口重彥（沒有代號），一位是財經界巨頭，一位是政客，那麼首領自然不會是一個平庸之輩。而且Gin在槍殺Pisco 升山憲三時說過，他是依靠組織的力量才擁有今天的成就，這也證明了組織的龐大，超強的實力。
而縱觀整個名偵探柯南+魔術快斗（73的另外一部作品，主角為黑羽快斗，即怪盜基德），有可以被懷疑為黑衣組織Boss的實力的人物---黑羽盜一（已失蹤）、工藤優作、本堂瑛佑（大智若愚）、沖矢昴，黑羽快斗、赤井秀一、阿笠博士、灰原哀、妃英理、Gin、貝爾摩德、毛利小五郎、服部平次，詹姆斯布萊克及柯南！
本堂瑛佑的父親（伊森本堂 CIA情報員）被組織殺害，且本堂瑛佑極不熟知內情，否則不會冒冒失失的跑到醫院去找他姐姐（水無怜奈），並且在後面加入了FBI的證人保護計劃，所以本堂瑛佑被排除。
快斗只是一個高中少年，似乎心理也不陰暗，成立不了那樣一個惡貫滿盈的組織，並且在《魔術快斗》中他是因為黑衣組織的追查才做起怪盜的（這樣**天天圍著他轉）。排除。
赤井目前生死不明（491---504紅與黑的碰撞系列），而生前一直是組織的大敵（銀色子彈），組織殺害了他深愛的女友（宮野明美---灰原哀的姐姐），故排除。
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灰原千方百計脫離了殺害她姐姐的組織，還被迫變成小孩子，所以一樣排除。
妃英理雖說很聰明，但基本上是被小五郎這個白痴襯出來的，且女人寵愛女人（排除百合可能）基本上不可能（Gin說過，Vermouth是組織Boss所寵愛的女人），PASS。
柯南不用說了。
服部平次有一定可能性，但他的身份來歷都很清楚（和工藤新一一樣是高中生偵探，工藤的對手之一。發現了柯南就是工藤，遂結交為好朋友。被稱為關西的服部（新一則是被稱為關東的工藤）。這對死黨在推理與生活兩方面都有很多相似之處。服部平次的父親是大阪警視廳長服部平藏，父子兩人都是劍道的好手），再說如果他是，柯南還能活到現在？
Gin和Vermouth都是成員，BOSS應該不會自己出馬執行任務，貝爾摩德更是將蘭視作自己的天使（蘭曾今救過Vermouth，286---288話工藤新一紐約事件）並存在著叛變組織的傾向，把柯南也看作銀色子彈，所以不可能。
那麼還剩下誰？
工藤優作、黑羽盜一、阿笠博士、詹姆斯布萊克和毛利小五郎。
先說說工藤優作、黑羽盜一與Vermouth的關係：優作是有希子的丈夫，有希子貝爾摩德同門學藝，優作和貝爾摩德熟識也是有可能的。在工藤新一紐約事件中，我們得知有希子和貝爾摩德是在一個著名日本魔術師手下成為同門師姐妹，這個魔術師教會了她們化妝術，並多教了貝爾摩德一項技藝：變聲。所以當沙朗（即貝）成功地化妝為警長替有希子解了圍。
這樣一個會變聲的魔術師是誰？難道不是黑羽盜一嗎？
這樣一想，黑羽盜一便存在著許多嫌疑。
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他是寵愛貝爾摩德的，否則不會只教給她變聲術，卻不教給有希子。組織boss的郵箱，和「七子之歌」這首歌有關。其中的信息指明了烏鴉，烏鴉的羽毛是黑色的，自然是黑羽。
而且，有一個細節可以參考。柯南是在「奇異屋宇的大冒險」這一集的開頭髮現boss郵箱秘密，而在這一集的結尾，怪盜基德意外現身，或許是青山有意埋下的伏筆.
這樣一想，黑羽盜一便存在著許多嫌疑。
他是寵愛貝爾摩德的，否則不會只教給她變聲術，卻不教給有希子。組織boss的郵箱，和「七子之歌」這首歌有關。其中的信息指明了烏鴉，烏鴉的羽毛是黑色的，自然是黑羽。
而且，有一個細節可以參考。柯南是在「奇異屋宇的大冒險」這一集的開頭髮現boss郵箱秘密，而在這一集的結尾，怪盜基德意外現身，或許是青山有意埋下的伏筆.
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不過盜一是另一部漫畫中的主要人物，將自己創作的別部漫畫中的人物來作為大作《名偵探柯南》中的最終BOSS，總覺得不大合乎常理，不過也不排除「借屍還魂」的可能，眾所周知，《魔術快斗》首次刊登是在昭和62年SUNDAY26期上，自那以後在SUNDAY本刊或增刊上時有刊登，是不定期連載作品。直到2009年6月的現在還是未完成作品。且未曾發行過TV動畫。正因如此，也可以清楚的看出青山老師的畫風變化。而《名偵探柯南》中大量引入怪盜基德、黑羽盜一、中森銀三、白馬探等角色，似乎有將兩部作品同化之嫌，怪盜基德的生日與青山剛昌的同屬一天，更看出青山對《魔術快斗》難以割捨的感情，所以盜一作為最終BOSS可能性最大，儘管這樣可能會使純柯迷們大為不滿。
作為黑羽盜一的朋友的工藤優作，推理能力如此之高。卻在盜一死後八年，仍然沒有找出盜一死亡的真相，而且他好像似乎根本不在乎這個人了，難道另有隱情？工藤優作具有超過柯南的推理能力，還有在美國的神秘生活。組織磁碟中存有以他作品主人公相似命名的「暗夜男爵」病毒，還有他的妻子有希子是組織成員Vermouth的好友。種種跡象表明，工藤優作和組織似乎也有一些瓜葛。另外柯南每每能夠在與組織對抗的絕境中不可思議的逃生，是不是因為組織成員得到優作的授意不得傷害柯南呢？另外，灰原哀的那句話，「你（新一）早在半個世紀前就在組織的計劃中了」也讓人頗費思量。半個世紀前，新一肯定沒出生，那就只能證明組織和工藤優作有著某種聯繫。（半個世紀就是50年，優作才39～45歲，50年前也沒有他吧？）唯一的問題是，如果真是這樣，為什麼Gin又要灌他兒子的毒藥呢？
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